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By Ivan Ernest

Mein lieber Watson, versum dim dom selbst einmal an einer kleinen Analyse," sagte Sherlock Holmes, ein wenig Ungeduld in der Stimme. Sir Arthur Conan Doyle: 1m Zeimen der Vier. Ein wissenschaftliches test - welch ein faszinierendes Erlebnis fiir jeden Beteiligten! Nur schade, dag in Lehrbuchern von dieser Faszination meistens recht wenig zu spiiren ubrig bleibt. 1m Prozeg der VeraIlgemeinerung wird aus dem Einzelexperiment nur die Quintessenz extrahiert, mit der jenigen von vielen anderen Experimenten vermischt, die Fakten werden nachher nochmals selektioniert und verdichtet, und so geht manche Facette, so faszinierend sie auch sein magazine, unvermeidlich verloren. Dieses Buch mochte dem Leser ermoglichen, wenigstens etwas von der Be geisterung iiber ein sinnreiches test mitzuerleben. Dazu wurden aus gewahlte Beispiele aus der gegenwartigen OriginaIliteratur iiber organische Reaktionsmechanismen in eine paintings Quiz umgeformt. Sie soIlen einerseits dem Studierenden erlauben, bei ihrem Losen den Bereich seiner Kenntnisse zu iiber priifen und diesen urn neue Befunde zu erweitern. Er soIl aber zugleich auch die ProblemsteIlung und Beweisfuhrung in der heutigen Forschung auf dem Gebiet der organisch-chemischen Theorie kennenlernen. Die Quiz-Form solI dabei fur die schopferische Beteiligung und die bei der Losung wissenschaft licher Probleme iibliche Spannung sorgen. Das Buch entstand als eine Erganzung und Erweiterung eines Lehrbuches1, ist jedoch in seiner heutigen shape an kein bestimmtes Lehrbuch uber organische Reaktionsmechanismen gebunden. Es wendet sich vor aIlem an Universitats studenten, aber auch, ganz allgemein, an alle Freunde und Liebhaber der Organischen Chemie.

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_ ""H lL + .! ~ i 0- Kennen Sie vielleieht eine L6sung, die die Kinetik der Reaktion mit dem Produkt vereinbart? In anderen Worten: Wie kann das HO- -Ion die Bildung von 2 aus 1 aus16sen? 2]oetan als Base entstand ein nieht ganz erwartetes Produkt: das Harnstoffderivat 3. Bei 3 handelte es sieh allerdings urn kein Primarprodukt. Unter milderen Bedingungen (bei 30 D C) konnte eine mit 3 isomere Substanz 2 kristallin gefaf~t werden, die beim Erhitzen mit Base in Dimethylformamid in 3 tiberging 6 .

NHI. Q OM Diese Erklarung war jedoch mit den kinetischen Daten unvereinbar. Die Bildung von 2 erwies sich namlich als eine Reaktion 1. Ordnung beztiglich HO- -Ionen (dies auch bei relativ niedrigen pH-Wert en von 5-8). Eine so1che Abhiingigkeit ist bei basischen Ester-Hydrolysen tiblich, die tiber tetrahedrale Additions-Zwischenprodukte des folgenden Typs (b) ablaufen. (11) 0I R-c:-OR! I OH R-C-O1\ o ~ / 0 II R-C: I • -OR' 0101 .. RlOH Ein Mechanismus dieser Art mti~te hier jedoch zu einem anderen Produkt als 2, namlich dem o-Phenylendiamin 4 (via Carbaminsaure 3 und Decarboxylierung) mhren.

Acta 55,2567 (1972). : Helv. chim. Acta 55,388 (1972). ss geschiitzt. Anschlie~end wird ihre aus dem Ester regenerierte Carboxyl-Gruppe iiber ein gemischtes Anhydrid (aus dem Salz mit Chlorameisensaureathylester hergestellt) in das entsprechende Azid 5 iibergeflihrt. Die nachsten drei Schritte, die zum interessanten Carbinolamid 9 fUhren, sind im folgenden Schema angedeutet. Beim Carbinolamid 9, welches die cyclische Form eines Aldehydo-,6-lactamderivates darstellt, beginnt nun die Radikalchemie.

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